Kniha Odvaha byť šťastný nadväzuje na bestseller Odvaha nebyť obľúbený a opäť líči stretnutie starého vyrovnaného filozofa a skeptického mladíka, ktorý sa po troch rokoch vracia do filozofovej pracovne. Jeho život sa výrazne zmenil a práca učiteľa v ňom vyvolala ďalšie otázky a zároveň aj pochybnosti o praktickom využití princípov Adlerovej individuálnej psychológie, ktorou sa obaja muži zaoberajú. Nové životné skúsenosti podrobili testu hlavne adlerovské zásady týkajúce sa výchovy detí a mládeže a ich uplatnenia v praxi. Mladík je stále plný neistoty a označuje filozofov pohľad na Adlerove idey za naivný idealizmus. Rozhovor sa zameriava na mnoho tém, napríklad na odmenu a trest, na problémové správanie a na schopnosť robiť zásadné životné zmeny. Mladík je odhodlaný dokázať neplatnosť Adlerových ideí, ale starý filozof ho so stoickým pokojom vedie po ceste k pochopeniu a ukáže mu, že treba vziať život do vlastných rúk a nájsť odvahu byť šťastný.