Keď opúšťali v januári roku 1826 španielske oddiely svoju poslednú pevnosť na americkom kontinente, zostali Španielsku na západnej hemisfére dve kolónie - Kuba a Portoriko. Dôležitejšia bola Kuba, ktorej Madrid tiež venoval väčšiu pozornosť. Vyšiel dokonca v ústrety niektorým ekonomickým požiadavkám kreolskej elity, v politickej oblasti však nehodlal ustupovať a výsledkom bolo anexionistické hnutie s programom pripojenia Kuby k USA. Táto hrozba priviedla Španielsko k novým sľubom kreolskej spoločnosti bez toho, aby ich vláda v Madride skutočne splnila. Výsledkom bolo povstanie v októbri roku 1868. Zasiahlo celú východnú časť Kuby a trvalo desať rokov. Prvá vojna za kubánsku nezávislosť sa skončila vyčerpaním oboch strán a kompromisom, ktorý neuspokojil ani jednu zo strán. Stúpenci nezávislosti reagovali novým pokusom o povstanie, Maličkou vojnou, ktorá rýchlo skončila ich porážkou. Od začiatku deväťdesiatych rokov potom pripravoval José Martí v americkom exile ďalšiu vojnu. Prepukla vo februári 1895, a hoci Martí padol hneď na jej začiatku, nebolo Španielsko schopné stúpenca nezávislosti po tri roky poraziť. Vojna zase znamenala rozvrat ekonomiky, ktorý silne poškodzoval obchodné záujmy Spojených štátov. Ich tlak na Španielsko viedol ku krátkej americko-španielskej vojne v roku 1898, ktorou skončila španielska prítomnosť na ostrove. Americký zásah tak ukončil tretiu vojnu za kubánsku nezávislosť spôsobom, ktorý výrazne poznamenal americko-kubánske vzťahy po celé nasledujúce storočie.